Il fronte rivolto verso Firenze.

La collina dove fu eretta la fortificazione è naturale, anche se a prima vista potrebbe sembrare una grande 'motta' (dal nome dei classici castelli Normanni 'Motte-and-Bailey' costruiti su colli artificiali e dotati di recinto), il tracciato quasi perfettamente circolare delle mura fu ottenuto semplicemente seguendo il disegno delle curve di livello del terreno. Nella progettazione si cercò di limitare al massimo i punti deboli per eccellenza, le porte, affidando i collegamenti con l'esterno ad un solo asse stradale di attraversamento da est a ovest. A Monteriggioni l'opera edilizia militare appare fisicamente distinta dall'abitato rinchiuso al suo interno ma ben separato dalle mura da una fascia di rispetto, sebbene in epoche passate le case siano state più fitte di quanto appaia oggi e di conseguenza detta fascia più stretta. Il borgo che vediamo oggi è essenzialmente autentico non essendo, per fortuna, stato oggetto di speculazioni edilizie e turistiche. Le uniche modifiche al suo aspetto avvennero nei primi anni del XVI° secolo quando, per cercare di adeguarsi allo sviluppo delle nuove armi da fuoco, furono abbassate le torri e accumulata terra alla base delle mura al fine di ottenere un effetto 'bastionato', atto a concedere il minor fronte possibile al tiro nemico. Alcune torri sono state poi in seguito rialzate di nuovo.