Il fortilizio di Roccalbegna corona una roccia, chiamata semplicemente 'sasso', che sovrasta il borgo omonimo dall'alto dei suoi sessanta metri di altezza. Il paese è adagiato sul fianco meridionale del monte Labbro alla confluenza dei fiumi Armancione e Albegna, da sempre punto strategico fondamentale per il controllo della strada che attraversa la zona del Monte Amiata, che in questo punto si restringe.

Sopra: veduta dagli spalti della rocca. Sotto: I resti del cassero senese.

Basta salire fino alla cima del 'sasso', e affacciarsi dai bastioni della fortificazione medievale per avere una eccezionale vista panoramica su tutta la valle. La sua caratteristica posizione di nido d'aquila fa sì che una visita sia comunque interessante, nonostante la 'rocca' in se stessa  possa essere considerata piuttosto modesta.

Durante il medioevo la zona era dominio dei conti Aldobrandeschi, ai quali si deve, nella seconda metà del 1200, la costruzione delle fortificazioni. Il borgo era originariamente difeso anche da mura e da un cassero quadrato posto su un'altra piccola altura a valle del 'sasso'. Questo era il nucleo centrale di Roccalbegna, del quale oggi restano solo  due torri e un tratto della cinta muraria.

La Rocca che è giunta quasi intatta a noi era il fortilizio minore, usato essenzialmente come punto di vedetta e ultimo rifugio in caso di capitolazione del borgo. Il paese conobbe durante il XIV° secolo un periodo di grande degrado che ne causò il quasi totale abbandono. Nel 1455 le fortificazioni furono riadattate dai Senesi, ma ciò fermò solo in parte il processo involutivo della zona. Con la sconfitta della Repubblica Senese, alla metà del XVI° secolo Roccalbegna passò al Granducato retto da Cosimo I dei Medici, ma già nel 1560 fu dato in feudo al cardinale Antonio Sforza. Restò feudo granducale fino al 1751.