La famiglia degli Aldobrandeschi ha rivestito un ruolo significativo nella storia della Maremma, influenzando politicamente, socialmente ed economicamente la regione. La Contea degli Aldobrandeschi presentava una struttura decentrata, caratterizzata da circa ottanta castelli, ciascuno senza una netta subordinazione reciproca. Questa scelta ha impedito lo sviluppo di nuovi centri urbani in Maremma, limitando l'espansione politica ed economica di quelli esistenti.
Le origini esatte degli Aldobrandeschi sono incerte, ma diverse ipotesi li collegano ai Longobardi. Le prime generazioni della famiglia erano legate all'aristocrazia di Lucca e all'ambiente vescovile. Il capostipite riconosciuto della famiglia è Eriprando I, il quale, legato all'imperatore, contribuì notevolmente all'ascesa sociale della famiglia. La contea si espanse sotto la guida di Ildeprando, che con il titolo di conte conferitogli da Ludovico II, ampliò i possedimenti della famiglia, creando le basi per una potente contea in Maremma.
Roselle fu la prima sede degli Aldobrandeschi, una città fiorente con una posizione strategica vicina alla Via Aurelia. Successivamente si trasferirono a Sovana a causa della distruzione di Roselle da parte dei Saraceni. La famiglia continuò ad ampliare i suoi possedimenti, estendendoli dalla Val di Nievole e Val d'Elsa fino alla Toscana settentrionale.
Il periodo intorno all'anno 1000 segnò l'apice del potere degli Aldobrandeschi. Conquistarono i castelli dell'Amiata e estesero la loro influenza dalla costa fino ai monti, fronteggiando potenze come Pisa, Firenze, Orvieto e Siena.
Santa Fiora, governata da figure di spicco come Rodolfo I, Rodolfo II e Ildebrando III, rappresentava un punto focale nella mappa del potere degli Aldobrandeschi. Grosseto, insieme a Sovana, Castro, la Valle dell'Orcia e altri territori, costituiva un'altra parte essenziale dei possedimenti della famiglia, estendendosi attraverso diverse località chiave.
Volterra, un altro punto di riferimento nei possedimenti degli Aldobrandeschi, una delle massime testimonianze della loro influenza nella regione. La conquista di castelli nella montuosa Amiata evidenziò la capacità militare della famiglia. I fiumi Ombrone, Albegna e Fiora, insieme ai loro bacini, rappresentavano confini naturali dei territori controllati.
Tra i numerosi castelli fortificati, spiccano anche Castel del Piano, Pitigliano, Sorano, Orbetello, Marsilliana e Vitozza. Questi simboleggiavano oltre al potere militare della famiglia anche la vastità e la diversità geografica dei loro possedimenti.
In sintesi, la Contea degli Aldobrandeschi esercitò il suo dominio su un intricato mosaico di località, dalle valli fluviali alle cime montuose, contribuendo a definire il panorama politico e territoriale della Toscana medievale.
La posizione strategica dei loro possedimenti, unita a una politica sagace durante le lotte tra Chiesa e Impero, contribuì al consolidamento del loro potere. La solidarietà interna, l'elasticità mentale e l'opportunismo dei conti furono elementi chiave nella durata del potere degli Aldobrandeschi. Nel periodo intorno all'anno 1000, un Aldobrandeschi fu addirittura eletto papa con il nome di Gregorio VII.
Tuttavia, il declino iniziò nel XIII secolo. Ildebrandino il Rosso, l'ultimo rappresentante, tentò di salvare la Contea attraverso matrimoni e alleanze, ma le continue ostilità con Siena, il Papa e gli Orsini portarono alla perdita graduale dei loro territori. La famiglia si divise definitivamente nel 1274 e, dopo la morte di Ildebrandino, la Contea passò ai Conti Orsini e successivamente ai Conti Sforza-Cesarini.
Gli Aldobrandeschi, una volta potenti signori della Maremma, scomparvero definitivamente nel 1438 con la morte dell'ultimo rappresentante maschile, segnando la fine di una dinastia che aveva dominato la regione per secoli.